Das erste Paar Schuhe, dass Sebago jemals hergestellt hat war der Penny Loafer im Jahr 1946 und breits in den 50er Jahren hatte die Marke einen Verkaufsumsatz von einer Millionen Dollar! Heute, grob 60 Jahre später, ist die Marke noch immer ihren damaligen Kreationen treu. Der klassische Bootschuh (Loafer) wird noch immer produziert!